「行動しなかった失敗よりも、行動しての失敗の方がずっといい」について

副業とか自営業者などでスモールビジネスの話ですよね。
中規模以上の企業などで失敗を恐れずという場合には、なんらかのリスクヘッジまたはセーフティネットが前提になる気がします。

そうでないと振り回される同僚の社員は仕方がないとしても、取引先などまで「やらずに後悔したくないですよね？」では揉めると思います。

お仕事は文化祭じゃないので。
安易な「とりあえずやってみよう」は、やりがい搾取にもつながりかねない気がします。
ベンチャーの内輪受けなどなら身内で完結させるべきなんじゃないでしょうか。